Prenylflavonoide

Prenylflavonoide sind sekundäre Metaboliten, die in zahlreichen Pflanzen vorkommen. Aufgrund ihrer antioxidativen Wirkung sind sie von hohem Interesse für die pharmazeutische Forschung. Wie für die Flavonoid-Gruppe üblich besteht ihr molekulares Grundgerüst aus einer Dreiring-Struktur, bei der ein Benzolring an einem Pyran- oder Pyronring gebunden ist, der mit einem Phenylring substituiert ist. Die Prenylgruppe (3-methylbut-2-en-1-yl) trägt durch ihre Hydrophobizität zu einer besseren Bioverfügbarkeit der Prenylflavonoide bei, die im Gegensatz zu unsubstituierten Flavonoiden wesentlich langsamer ausgeschieden werden. Die erhöhte Lipophilie des Moleküls begünstigt die Bindung an biologische Membranen, was Prenylflavonoide zu vielversprechenden Wirkstoffkandidaten macht. 

Prenylflavonoide kommen hauptsächlich in Pflanzen aus den Familien Leguminosae (Hülsenfrüchtler) und Moraceae (Maulbeergewächse) vor. Der Genus Morus (Maulbeere) gehört zu den üppigsten Prenylflavonoidquellen. Maulbeerpflanzen werden seit vielen Jahrhunderten in traditionellen Medizinsystem verwendet, z.B. dem Ayurveda, der Unani Medizin und der Traditionellen Chinesischen Medizin. Extrakten von Wurzel- und Astrinde sowie den Blättern werden entzündungshemmende, schweißtreibende und lindernde Wirkungen zugeschrieben. Sie werden traditionell zur Behandlung von Entzündungen, Fieber, Leberschäden und Diabetes eingesetzt. Die antioxidative, entzündungshemmende und hypoglykämische Wirkung von Maulbeerrezepten ist auch in modernen wissenschaftlichen Studien vielfach belegt. Auch als sogenanntes ‚Nutraceutical‘ (von ‚nutrition‘ und ‚pharmaceutical‘), d.h. als medizinisch wirksames Nahrungsergänzungsmittel kommen Maulbeerrezepte zum Einsatz. 

Zu den am besten untersuchten Prenlyflavonoiden in Maulbeerpflanzen gehören Mulberrin und seine zyklisierte Form Morusin. Am Lehrstuhl für Analytische Lebensmittelchemie entwickeln wir Stabilisotopenverdünnungsanalysen für diese Analyten und quantifizieren sie in verschiedenen Maulbeerproben. Auch offenkettische Prenylflavonoide, wie das in Hopfenprodukten gefundene Xanthohumol, beschäftigt unsere Forschung. 

Beispielhafte Publikationen umfassen die Quantifizierung von Xanthohumol und -analoga in Bier und Hopfen, die Synthese und Analyse der Metabolite von Xanthohumol, sowie pharmakokinetische Studien zu dessen Bioverfügbarkeit.